本季故事從羅賓（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 飾）和巴尼（尼爾·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 飾）的婚禮說(shuō)起。 時(shí)間回到2012的夏天，這是個(gè)充滿愛的季節(jié)。巴尼和女友奎因，泰德（喬什·拉德諾 Josh Radnor 飾）和女友維多利亞，羅賓和男友尼克，以及馬修（杰森·席格爾 Jason Segel 飾）、莉莉（艾麗森·漢妮根 Alyson Hannigan 飾）和兒子一家三口，每個(gè)人都非常幸福。馬修夫婦忙于照料孩子，其他三對(duì)情侶和和美美。然而10月份一到，他們就迎來(lái)了傳說(shuō)中的“分手季”。經(jīng)過(guò)一番折騰，巴尼和奎因分手了。不久后，泰德和維多利亞也因?yàn)橐粋€(gè)不可調(diào)和的原因分手了。隨后，巴尼宣布和羅賓訂婚，這究竟什么怎么一回事……